Лигнаны

Лигнаны — группа фенольных соединений растительного происхождения. В соответствии с номенклатурой органических соединений ИЮПАК подразделяются на пять классов. Наиболее изучены собственно лигнаны и неолигнаны. Впервые выделены в 1927 году Робертсоном. В 1936 году Хейвус ввел понятие "лигнаны" в химию природных соединений. Наибольший практический интерес представляют лигнаны, обладающие противоопухолевой активностью (подофилотоксин, арктиин), матаирезинол, 7-гидроксиматаирезинол, диглюкозид секоизоларициресинола, секоизоларициресинол, соединения стимулирующие ЦНС (лигнаны лимонника), гепатопротекторы (бициклол, лигнаны расторопши). Некоторые лигнаны обладают эстрогенной активностью. Лигнаны являются также антиоксидантами.

Биосинтез

Лигнаны являются полифенолами, образующимися из тирозина путём димеризации замещённого коричного спирта (т. н. монолигнолы) до производного дибензилбутана. Реакция катализируется окислительными ферментами и регулируется специальными белками.

Пищевые источники

Наиболее богаты лигнанами плоды лимонника Schisandra chinensis (до 2%) и лопуха, льняное и кунжутное семя. Основной предшественник лигнанов в льняном семени — диглюкозид секоизоларициресинола. К другим богатым лигнанами пищевым источникам относятся злаковые (рожь, пшеница, овёс и ячмень), семена тыквы, соя, брокколи, фасоль и некоторые ягоды.

Первыми лигнанами, обнаруженными в продуктах питания, были секоизоларициресинол и матаиресинол. Основными лигнанами в питании человека являются пиноресинол и ларисиресинол, которые в сумме составляют около 75 % общего потребления лигнанов. Остальные 25 % включают секоизоларициресинол и матаиресинол. Другие важные лигнаны в пище — сирингаресинол и гидроксиматаиресенол. Однако их распределение в продуктах не изучено.

Количественное содержание лигнанов: